(י) וירץ עשו לקראתו וישקהו - נקוד עליו. אמר ר' שמעון בן אלעזר: (...) אלא מלמד, שנכמרו רחמיו באותה השעה, ונשקו בכל לבו. אמר לו ר' ינאי: אם כן, למה נקוד עליו? אלא מלמד, שלא בא לנשקו אלא לנשכו, ונעשה צוארו של אבינו יעקב של שיש, וקהו שיניו של אותו רשע. ומה ת"ל ויבכו? אלא זה בוכה על צוארו וזה בוכה על שיניו.
(10) And Esau ran to meet him... and kissed him- the word "kissed" is dotted. Said R' Shimon Ben Eleazar: (...) Teaches that on that moment he was moved and kissed him with all his heart. Rabbi Yannai said to him: If so, why is ['kissed'] dotted? On the contrary, it teaches that [Esau] came not to kiss [Jacob] but to bite him, but our ancestor Jacob's neck became like marble and that wicked man's teeth were blunted. Hence, 'and they wept' teaches that [Jacob] wept because of his neck and [Esau] wept because of his teeth.
(ד) ויבכו. שניהם בכו. בא ללמד שגם יעקב נתעורר עליו לשעה זו אהבה לעשו וכן לדורות בשעה שזרע עשו מתעוררים ברוח טהרה להכיר את זרע ישראל ומעלתם אז גם אנחנו מתעוררים להכיר את עשו כי אחינו הוא וכמו שרבי הי׳ אוהב אמתי לאנטונינוס וכן הרבה:
They both cried - this comes to teach us that Jacob was emotional at this moment with love for his brother.
So it is for generations, when the children of Esau connect with the Jews in a spirit of purity and recognise their greatess, then we too recognise and connect with Esau because he is our brother.
This is like Rebbi loved Antininus and there are many other examples of the this.
(ד) וירץ עשו נהפך לבו כמו רגע בהכנעותיו של יעקב כאמרם ז''ל שאחיהו השילוני קלל את ישראל בקנה הנכנע לכל הרוחות הן לו עשו כן בריוני בית שני לא היה נחרב בית מקדשנו כמו שהעיד רבי יוחנן בן זכאי באמרו (גטין פרק הנזקין) בריוני דבן לא שבקונן:
(4) וירץ עשו, his attitude changed suddenly when he realised to what extent Yaakov had humbled himself before him. It is of great concern to us seeing that we live among the descendants of Esau, people who are arrogant, consider themselves invincible. Yaakov’s conduct vis a vis Esau teaches that the only way to escape the sword of Esau is through self degradation and gifts. This corresponds to what our sages taught us (Taanit 20) that the curses of the prophet Achiyah Hashiloni were more beneficial to the Jewish people than the blessing showered upon them by Bileam..... If the Jewish people during the period of the second Temple had taken his advice to heart, the Temple would not have been destroyed. Rabbi Yochanan ben Zakkai testified to this when he said “if not for the militant extremists the Romans would not have destroyed the Temple.”
(ט) יהי לך אשר לך כַּאן הוֹדָה לוֹ עַל הַבְּרָכוֹת (בראשית רבה):
(9) יהי לך אשר לך BE THINE THAT WHICH IS THINE — In these words he admitted his right to the blessings (Genesis Rabbah 78:11).
(י) כי על כן ראיתי פניך אמר לו תקח מנחתי מידי בעבור שראיתי פניך שהם לי כראות פני אלהים ותרצני בקבלת המנחה כאשר האלהים רוצה את יראיו בקבלת מנחתם וקרבנם
He (Jacob) said: take my present from my hand..
(י) כראות פני אלהים. כך אין אני חפץ לראות פניך ריקם על כן אני מבקש שתקבל מנחתי, כי מודה אני שאין הברכות שלי כי אתה גביר לאחיך וכל גביר ושר נקרא אלהים כמ"ש (שם ז.א) ראה נתתיך אלהים לפרעה, על כן המשיל ראות פניו כראיית פני אלהים. ועל כן קח נא את ברכתי אשר הובאת לך, ולא על המנחה דבר כן כ"א על הברכות שברכני אבי, קח נא אותה לך כי שלך היא והיא הובאת לך כי אבי כשברכני היה דעתו עליך, וא"ת אם אין הברכות שלי א"כ מאין לי כל הרכוש הזה ע"ז אמר כי חנני אלהים, שנתן לי על צד החנינה כחונן דלים לא על צד החיוב מצד הברכות, והנה נצח ישראל לא ישקר אע"פ שבנגלה אמר ראיתי פניך כראות פני אלהים. מ"מ בלבו היתה הכוונה כשם שנבהלתי בלילה כשראיתי פני אלהים המלאך שלך, כך נבהלתי בראיית פניך.
Jacob said: I admit that the blessings are not mine, because you are the stronger brother, and anyone who is stronger is called "ELOKIM".... and therefore he compares seeing Esau to seeing ELOKIM, and therefore, he says take my blessing. Jacob was not talking about the physical presents that he had provided, but the spiritual blessings of his father, because they are really Esau's because when Isaac blessed Jacob, his intention was on Esau....
(יד) עד אשר אבא אל אדוני שעירה ...ורבותינו אמרו (ע"ז כה) עוד שלא היה בדעת יעקב לשוב דרך שעיר ורצונו היה להתרחק ממנו כאשר יוכל אבל הרחיב לו את הדרך וגם זו עצת חכמה ועוד להם מדרש אחר (ב"ר עח יד) שיקים דברו לימות המשיח שנאמר (עובדיה א כא) ועלו מושיעים בהר ציון לשפוט את הר עשו יאמר כי המושיעים אשר בהר ציון יעלו לשפוט את הר עשו
Our rabbis have taught us that it was never Jacob's intent to return to the mountain of Seir, and it was his intent to escape from him in whatever way he could, but instead he created distance between the two of them.
The Medrash says that the Jews will eventually keep their promise when they judge (nation) of the mountain of Esau. It was only at this moment that Jacob will ever return to the mount of Seir..
(ח) ויירא יעקב מאד ויצר לו. ביראה זו יצאו כל המפרשים ללקוט ולא מצאו טעם נכון למה זה ועל מה זה היה מתירא, אחר שהבטיחו הקב"ה פעמיים לשמרו, פעם ראשון במראה הסולם נאמר ושמרתיך בכל אשר תלך, פעם שני בהיותו בבית לבן נאמר שוב אל ארץ מולדתך ואהיה עמך, ומה שפירשו שהיה ירא פן יגרום החטא ימאן השכל לקבל דעת זה, כי זה שמונה ימים שנאמר לו בבית לבן שוב אל ארץ מולדתך, וכי יעלה על הדעת לומר שביני ביני נתקלקל וחטא חטאה גדולה שגרמה לו לבטל יעוד זה ומהרי"א נתחבט מאד בקושיא זו.
(ט) והקרוב אלי לומר בהיתר ספק זה, על דרך שאמרו רז"ל (סוטה מא:) אר"א כל המחניף לחבירו לסוף נופל בידו כו', וכמו כן כאן יעקב הרגיש בעצמו שחטא בזה שהחניף לרשע ואמר כה אמר עבדך יעקב, וכן תפשו רז"ל על יעקב כדמסיק (כאן בבר"ר עהב) עשו לדרכו הוא הולך כו' ויעקב עשה קודש חול וקרא לעשו אדוני מצד החנופה שהחניף לרשע, על כן היה מתירא כי ידע יעקב שכך היא המדה שכל המחניף לרשע לסוף נופל בידו על כן נאמר ויירא יעקב, ולפי שיעקב בלי ספק היו בידו זכיות כל כך הרבה שיהיו מכריעות על עון זה, מ"מ היה צר לו שינכו לו מזכיותיו על ידי שיצילהו מעשו אחיו, לכך נאמר ויצר לו.
This fear has perplexed many of the commentators, and they haven't managed to find the reason for Jacob's fear. After all, G-d had promised him to look after him twice....
How is it possible say he was frightened that he had sinned - after all, it was only 8 days between the word of G-d and the appearance of Esau?
It would therefore appear according the words of our sages in Sotah (41B) "Anyone who flatters his friends eventually falls into his hands". Therefore here, Jacob felt he had sinned by flattering Esau calling him "your servant Jacob".
This is mirrored by the words of the sages who said"...Jacob made the holy mundane by calling Esau my master. It was for this reason the Jacob was afraid....
Rabbi Yitschak Isaac Sher
After his prayer to Eisav, Jacob humbles himself before Esau. This humility does not come from weakness against strength. Rather, it is humility which has its roots in honour... Why was it all neccesary? Because for all the honour that Esau gave to his father Isaac, Jaacob honoured Esau. The Torah commands us to 'Honour your father and mother' and this includes your elder brother (Ketubos 103A). Honouring an elder brother is essentially also respecting one's father, and this is why Jacob honoured his elder brother to this level, out of respect to his father Isaac...
It was for this reason that Esau did not find it strange that Jacob did this - he felt the truth in Jacob's actions, because this is the way that Jacob always served his brother Esau.
Jacob's intent was to show Esau, because Esau would have thought that after the blessings had fallen to Jacob instead of him, that Jacob would claim lordship over Esau, and that is fitting for him to give him (Jacob) honour. However, Jacob did the exact opposite. In this way, he managed to assuage the anger of Esau, which was there because he feared that Jacob did not respect him sufficiently. Jacob showed him that nothing had changed. He was still the obedient brother. The blessings and birthright don't really effect this obeisant relationship - rather they are spiritual blessings which Esau has no relationship or need for. Esau therefore kissed him with all his heart.