Question: WHY FOUR CUPS?
(א) ערבי פסחים סמוך למנחה...ולא יפחתו לו מארבעה כוסות של יין... (ב) מזגו לו כוס ראשון...מברך על היין, ואחר כך מברך על היום. (ד) מזגו לו כוס שני, וכאן הבן שואל אביו. (ז) מזגו לו כוס שלישי, מברך על מזונו.רביעי, גומר עליו את ההלל, ואומר עליו ברכת השיר.בין הכוסות הללו, אם רוצה לשתות, ישתה.בין שלישי לרביעי, לא ישתה.
(1) On the eve of Passover... they must give him no fewer than four cups of wine.... (2) They pour the first cup...He recites a blessing over the wine, and then recites a blessing for the day. (4) They pour a second cup for him. And here the son questions his father... (7) They mix a third cup; he blesses his meal. [The] fourth [cup] is concluded with Hallel, which he says with the [concluding] blessing. Between these cups, if he wishes to drink, he may drink. Between the third and the fourth [cups], he may not drink.
"From where [did we get] 'four cups?'"
many interpretations from TY Pesachim:
מניין לארבעה כוסות רבי יוחנן בשם ר' ר' בנייה כנגד ארבע גאולות (שמות ו) לכן אמור לבני ישראל אני ה' והוצאתי אתכם וגו' ולקחתי אתכם לי לעם וגומר והוצאתי והצלתי וגאלתי ולקחתי רבי יהושע בן לוי אמר כנגד ארבעה כוסות של פרעה (בראשית מ) וכוס פרעה בידי ואשחט אותם אל כוס פרעה ואתן את הכוס על כף פרעה ונתת כוס פרעה בידו וגו'. רבי לוי אמר כנגד ארבעה מלכיות ורבנן אמרי כנגד ד' כוסות של פורענות שהקב"ה עתיד להשקות את אומות העולם (ירמיהו נה) כי כה אמר ה' אלהי ישראל אלי קח את כוס היין החימה וגו' כוס זהב בבל ביד ה' (תהילים עה) כי כוס ביד ה' (תהילים יא) ימטר על רשעים פחים אש וגפרית ורוח זלעפות מנת כוסם מהו מנת כוסם רבי אבין אמר דיפלי פוטירין כדיפלי פוטירין אחר המרחץ וכנגד עתיד הקב"ה להשקות את ישראל ארבעה כוסות של נחמות (תהילים טז) ה' מנת חלקי וכוסי (תהילים כג) דשנת בשמן ראשי כוסי רויה והדין (תהילים קטז) כוס ישועות אשא תריין.
Jerusalem Talmud Pesachim 68b-69a
From where [did we get] "four cups?"
A) R' Yochanan said in the name of R' Benaya: [the four cups] correspond to the four expressions of redemption…
B) R' Yehoshua ben Levi said: they correspond to the four cups of [the butler of] Pharaoh's dream...
C) R' Levi said: they correspond to the four kingdoms. The Rabbis say: they correspond to the four cups of affliction which
G-d will eventually serve to the nations of the world…
D) And corresponding to them, G-d will serve B'nai Yisrael four cups of comfort.
another answer:
א"ל ארבע כסי תיקנו רבנן דרך חירות כל חד וחד נעביד ביה מצוה:
[Rava said]...Our Sages decreed for us to drink four cups of wine like free men, and they associated each of them with a Mitzvah.
expanding on this:
R. Daniel Landes, quoting R. Yitzchak Ze'ev Halevi Soloveitchik (The Gryz)
adapted from My People's Passover Haggadah Vol 1 p. 136
Each of the four cups is an organizing anchor for a different section of the Seder:
first cup: the Kiddush, declaring the holiness of the day (KADESH)
second cup: telling the story (MAGGID)
third cup: the Grace After Meals, Birkat ha Mazon (BAREICH)
fourth cup: singing the Hallel Psalms (HALLEL)
מניין לארבעה כוסות רבי יוחנן בשם ר' ר' בנייה כנגד ארבע גאולות (שמות ו) לכן אמור לבני ישראל אני ה' והוצאתי אתכם וגו' ולקחתי אתכם לי לעם וגומר והוצאתי והצלתי וגאלתי ולקחתי רבי יהושע בן לוי אמר כנגד ארבעה כוסות של פרעה (בראשית מ) וכוס פרעה בידי ואשחט אותם אל כוס פרעה ואתן את הכוס על כף פרעה ונתת כוס פרעה בידו וגו'. רבי לוי אמר כנגד ארבעה מלכיות ורבנן אמרי כנגד ד' כוסות של פורענות שהקב"ה עתיד להשקות את אומות העולם (ירמיהו נה) כי כה אמר ה' אלהי ישראל אלי קח את כוס היין החימה וגו' כוס זהב בבל ביד ה' (תהילים עה) כי כוס ביד ה' (תהילים יא) ימטר על רשעים פחים אש וגפרית ורוח זלעפות מנת כוסם מהו מנת כוסם רבי אבין אמר דיפלי פוטירין כדיפלי פוטירין אחר המרחץ וכנגד עתיד הקב"ה להשקות את ישראל ארבעה כוסות של נחמות (תהילים טז) ה' מנת חלקי וכוסי (תהילים כג) דשנת בשמן ראשי כוסי רויה והדין (תהילים קטז) כוס ישועות אשא תריין.
appendix of
Sources Cited in Jerus Talmud Pesachim 68b-69a
Sources Cited in Jerusalem Talmud Pesachim 68b-69a
From where [did we get] "four cups?"
A) R' Yochanan said in the name of R' Benaya:
they correspond to the four expressions of redemption…
(ו) לָכֵ֞ן אֱמֹ֥ר לִבְנֵֽי־יִשְׂרָאֵ֘ל אֲנִ֣י ה' וְהוֹצֵאתִ֣י אֶתְכֶ֗ם מִתַּ֙חַת֙ סִבְלֹ֣ת מִצְרַ֔יִם וְהִצַּלְתִּ֥י אֶתְכֶ֖ם מֵעֲבֹדָתָ֑ם וְגָאַלְתִּ֤י אֶתְכֶם֙ בִּזְר֣וֹעַ נְטוּיָ֔ה וּבִשְׁפָטִ֖ים גְּדֹלִֽים׃ (ז) וְלָקַחְתִּ֨י אֶתְכֶ֥ם לִי֙ לְעָ֔ם וְהָיִ֥יתִי לָכֶ֖ם לֵֽא-לֹהִ֑ים וִֽידַעְתֶּ֗ם כִּ֣י אֲנִ֤י ה' אֱ-לֹ֣הֵיכֶ֔ם הַמּוֹצִ֣יא אֶתְכֶ֔ם מִתַּ֖חַת סִבְל֥וֹת מִצְרָֽיִם׃
(6) Wherefore say unto the children of Israel: I am G-d, and I will bring you out from under the burdens of the Egyptians, and I will deliver you from their bondage, and I will redeem you with an outstretched arm, and with great judgments; (7) and I will take you to Me for a people, and I will be to you a G-d; and you shall know that I am A-donai your G-d, who brought you out from under the burdens of the Egyptians.
B) R' Yehoshua ben Levi said: they correspond to
the four cups of [the butler of] Pharaoh's dream...
(יא) וְכ֥וֹס פַּרְעֹ֖ה בְּיָדִ֑י וָאֶקַּ֣ח אֶת־הָֽעֲנָבִ֗ים וָֽאֶשְׂחַ֤ט אֹתָם֙ אֶל־כּ֣וֹס פַּרְעֹ֔ה וָאֶתֵּ֥ן אֶת־הַכּ֖וֹס עַל־כַּ֥ף פַּרְעֹֽה׃ (יב) וַיֹּ֤אמֶר לוֹ֙ יוֹסֵ֔ף זֶ֖ה פִּתְרֹנ֑וֹ שְׁלֹ֙שֶׁת֙ הַשָּׂ֣רִגִ֔ים שְׁלֹ֥שֶׁת יָמִ֖ים הֵֽם׃ (יג) בְּע֣וֹד ׀ שְׁלֹ֣שֶׁת יָמִ֗ים יִשָּׂ֤א פַרְעֹה֙ אֶת־רֹאשֶׁ֔ךָ וַהֲשִֽׁיבְךָ֖ עַל־כַּנֶּ֑ךָ וְנָתַתָּ֤ כוֹס־פַּרְעֹה֙ בְּיָד֔וֹ כַּמִּשְׁפָּט֙ הָֽרִאשׁ֔וֹן אֲשֶׁ֥ר הָיִ֖יתָ מַשְׁקֵֽהוּ׃ (יד) כִּ֧י אִם־זְכַרְתַּ֣נִי אִתְּךָ֗ כַּאֲשֶׁר֙ יִ֣יטַב לָ֔ךְ וְעָשִֽׂיתָ־נָּ֥א עִמָּדִ֖י חָ֑סֶד וְהִזְכַּרְתַּ֙נִי֙ אֶל־פַּרְעֹ֔ה וְהוֹצֵאתַ֖נִי מִן־הַבַּ֥יִת הַזֶּֽה׃
(11) and Pharaoh’s cup was in my hand; and I took the grapes and pressed them into Pharaoh’s cup and I gave the cup into Pharaoh’s hand.’ (12) Joseph said to him: ‘This is the interpretation of it: the three branches are three days; (13) within three days Pharaoh will lift up your head and restore you to your office; and you shall give Pharaoh’s cup into his hand, as you did when you were first his butler. (14) But have me in your remembrance when it shall be well with thee, and please show kindness to me and mention me to Pharaoh, and bring me out of this house.
C) R' Levi said: they correspond to the four kingdoms [Babylon, Media, Greece, Rome].
The Rabbis say: they correspond to the four cups of affliction which G-d will eventually serve to the nations of the world…
(טו) כִּ֣י כֹה֩ אָמַ֨ר ה' אֱלֹהֵ֤י יִשְׂרָאֵל֙ אֵלַ֔י קַ֠ח אֶת־כּ֨וֹס הַיַּ֧יִן הַחֵמָ֛ה הַזֹּ֖את מִיָּדִ֑י וְהִשְׁקִיתָ֤ה אֹתוֹ֙ אֶת־כָּל־הַגּוֹיִ֔ם אֲשֶׁ֧ר אָנֹכִ֛י שֹׁלֵ֥חַ אוֹתְךָ֖ אֲלֵיהֶֽם׃
(15) For thus saith the LORD, the God of Israel, unto me: Take this cup of the wine of fury at My hand, and cause all the nations, to whom I send thee, to drink it.
(ז) כּוֹס־זָהָ֤ב בָּבֶל֙ בְּיַד־ה' מְשַׁכֶּ֖רֶת כָּל־הָאָ֑רֶץ מִיֵּינָהּ֙ שָׁת֣וּ גוֹיִ֔ם עַל־כֵּ֖ן יִתְהֹלְל֥וּ גוֹיִֽם׃
(7) Babylon hath been a golden cup in LORD’S hand, That made all the earth drunken; The nations have drunk of her wine, Therefore the nations are mad. .
(ט) כִּ֤י כ֪וֹס בְּֽיַד־ה' וְיַ֤יִן חָמַ֨ר ׀ מָ֥לֵא מֶסֶךְ֮ וַיַּגֵּ֪ר מִ֫זֶּ֥ה אַךְ־שְׁ֭מָרֶיהָ יִמְצ֣וּ יִשְׁתּ֑וּ כֹּ֝֗ל רִשְׁעֵי־אָֽרֶץ׃
(9) Because in G-d's hand there is a cup of foaming wine, full of mixture, and G-d pours out the same; surely all the wicked of the earth will drain the dregs and drink them.
(ו) יַמְטֵ֥ר עַל־רְשָׁעִ֗ים פַּ֫חִ֥ים אֵ֣שׁ וְ֭גָפְרִית וְר֥וּחַ זִלְעָפ֗וֹת מְנָ֣ת כּוֹסָֽם׃
(6) Upon the wicked G-d will cause to rain coals; Fire and brimstone and burning wind shall be the portion of their cup.
D) And corresponding to them, G-d will serve B'nai Yisrael four cups of comfort.
(ה) ה' מְנָת־חֶלְקִ֥י וְכוֹסִ֑י אַ֝תָּ֗ה תּוֹמִ֥יךְ גּוֹרָלִֽי׃
(5) O G-d, the portion of my inheritance and of my cup, You support my fate.
(ה) תַּעֲרֹ֬ךְ לְפָנַ֨י ׀ שֻׁלְחָ֗ן נֶ֥גֶד צֹרְרָ֑י דִּשַּׁ֖נְתָּ בַשֶּׁ֥מֶן רֹ֝אשִׁ֗י כּוֹסִ֥י רְוָיָֽה׃
(5) You prepare a table before me in the presence of my enemies; You anoint my head with oil; my cup overflows.
(יג) כּוֹס־יְשׁוּע֥וֹת אֶשָּׂ֑א וּבְשֵׁ֖ם ה' אֶקְרָֽא׃
(13) I will lift up the cup of salvation, And call upon the name of G-d.
"Cos-Yeshuot" : Cup of SalvationS (plural) - so they count this as two deliverances